Въстанието на Асен и Петър (1185–1187) и войни с Византия (1190–1196). Неуспешните въстания не намаляват устрема на българския народ към свобода. Напротив, те го каляват още повече в борбата му срещу поробителя. Имайки зад гърба си горчивия опит на редица предшественици и познавайки похватите на византийците, братята Асен и Петър подготвят въстание. В него те не разчитат на отделни хора, а на участието на целия народ.

Въстанието е обявено през есента на 1185 г. и обхваща централните и североизточните райони на Северна България. След освобождението на земите северно от Балкана въстаническата армия на Асен и Петър се спуска на юг и освобождава крепостите в подножието на Стара планина, които пазят проходите. С нощни бойни действия южно от Балкана българските отряди успяват да разгромят армията на византийския пълководец Йоан Кантакузин, изпратена от Цариград да потуши въстанието. В ръцете на въстаниците падат много пленници и трофеи. Това е първата голяма победа на Асен и Петър.

Успешните действия на българите разтревожват цариградското правителство. Затова с потушаването на въстанието се заема император Исак II Ангел. През лятото на 1186 г. с голяма армия и при неблагоприятни атмосферни условия той преминава през проходите на Стара планина и изненадва въстаниците. Асен и Петър са принудени да отстъпят зад Дунав и да търсят помощта на куманите. Няколко месеца по-късно те се завръщат с отрядите си, като водят със себе си и куманска конница. Първо се укрепяват здраво северно от Балкана, а после се заемат да освободят и останалите райони на страната. Българските войски отново пренасят действията си южно от Балкана към Айтос, Анхиало, Стара Загора и пр. В същото време в Югозападна България боляринът Добромир Хриз се вдига на борба срещу византийците и усложнява твърде много положението им.

Идва пролетта на 1187 г. Исак II Ангел решава да премине с войските си през Стара планина, но този път от запад. Още при крепостта Ловеч обаче той се натъква на добре организирана отбрана. Тримесечната обсада на града не дава резултат, а гарнизонът отбива успешно всички атаки на византийците. Исак II Ангел е заставен да сключи мир. По този начин въстанието завършва победоносно.

Като освобождават северните райони на страната, Асен и Петър обръщат особено внимание на укрепяването им. Издигнати са старите крепости и са изградени нови, а отбраната е много добре организирана. Когато през 1190 г. Исак II Ангел наново нахлува в България, сварва селищата добре подготвени за отбрана. Опитите му да овладее някои от крепостите не успяват, той се насочва към Търново и го обсажда. В града е Асен със значителни сили. Той замисля да принуди византийците да снемат обсадата и да започнат отстъпление на юг през Стара планина. Там той възнамерява да им устрои засада и да ги разгроми.

За да ги принуди да снемат обсадата, Асен си послужва с хитрост. „Един българин – пише византийският историк от XIII в. Георги Акрополит – се престорил на беглец, дошъл при императора и му съобщил за нападение на скитите. Императорът, въпреки че щял да превземе градчето на другия ден, се махнал, понеже се уплашил от съобщението”.

Императорът потегля на юг през Тревненския проход, където българските отряди вече заемат теснините. Те пропускат авангардите на византийската войска. При навлизането на главните сили и обоза в мястото на засадата българските отряди атакуват едновременно византийците от всички страни. Противникът е разгромен, а Исак II Ангел едва успява да се спаси. Така чрез дезинформация и изкусно приложена засада е постигната пълна победа. В това сражение изпъква високото майсторство на българските войски да водят бой в планинско-гориста местност.

С победата при Тревненския проход българската армия взема стратегическата инициатива в свои ръце и преминава в настъпление на широк фронт. През следващата 1195 г. българите насочват своите усилия по долината на Струма. Освободени са градовете Мелник и Струмица, както и Видин, Белград, Браничево от северозападните райони на страната.

Но както много пъти се случва в историята, когато силите на врага не достигат, в ход се пускат други средства. От ръката на наемни убийци намират своята смърт най-напред Асен – 1196 г., а след това и Петър – 1197 г. Физическото ликвидиране на двамата пълководци не може да спре освободителното дело. Борбата продължава. Начело застава Калоян – най-малкият брат на Асен и Петър.